Chính vì đến với Tottenham từ giữa mùa giải, nên Mourinho không thể có ngay được kế hoạch lâu dài. Tất cả những gi mà nhà cầm quân này làm với Tottenham đều chỉ ở ngắn hạn, tức là ông sẽ phải tự xoay sở với đội hình đang có, ít nhất là cho tới khi thị trường chuyển nhượng mùa đông mở cửa. Ngay cả ở thời điểm đó, Tottenham cũng không có nhiều sự lựa chọn, bởi không nhiều cầu thủ hàng đầu muốn chuyển sang một môi trường mới trong hoàn cảnh EURO 2020 đã cận kề.
Với những con người hiện tại, Tottenham vẫn đủ khả năng góp mặt trong nhóm các đội dự cúp châu Âu mùa sau, nhưng vấn đề của các cầu thủ đang là sự đoàn kết. Chính việc không tin tưởng nhau và không có tiếng nói chung với ban huấn luyện đã khiến HLV Pochettino phải ra đi, dù ông đã có nhiều đóng góp cho đội bóng. Mourinho cần sớm ổn định nội bộ Tottenham và giúp đội bóng đoàn kết trở lại
Một vấn đề nữa mà Mourinho sẽ phải đối mặt là từ các đối thủ cạnh tranh. Tottenham đang ở thế bất lợi về điểm số, Mourinho cũng có không ít những va chạm với các đội bóng ở ngoại hạng Anh và bản thân nhà cầm quân này cũng là tâm điểm của báo chí. Những vấn đề này ít nhiều sẽ ảnh hưởng tới thành tích sân cỏ và đó là điều mà chủ tịch Daniel Levy của Tottenham hẳn phải tính toán kỹ, trước khi thuyết phục Mourinho về với đội bóng phía Bắc London.