Dù được biết đến là con nuôi của danh hài Hoài Linh nhưng Hoài Lâm "nổi lên" trong giới giải trí không phải từ các vai diễn hài mà ở vai trò ca sĩ. Năm 2013, Hoài Lâm đã ra mắt album nhạc trữ tình Về đâu mái tóc người thương.
Nhưng phải đến khi tham gia gameshow Gương mặt thân quen, Hoài Lâm mới “nổi đình nổi đám” với những phần hóa thân xuất chúng về hình ảnh và phần thể hiện ấn tượng khi cover các ca khúc của nhiều nghệ sĩ trong và ngoài nước, từ âm nhạc hiện đại đến truyền thống.
Hai dấu ấn của Hoài Lâm trong chương trình này chính là hình ảnh Sơn Tùng trong ca khúc Em của ngày hôm qua và nghệ nhân Hà Thị Cầu hát xẩm.
Hoài Lâm làm Sơn Tùng “giả” đã từng tạo nên cuộc tranh luận trên truyền thông khi được so sánh và được đánh giá là hay hơn bản gốc. Còn với hình ảnh nghệ nhân Hà Thị Cầu, anh thực sự trở thành ngôi sao của Gương mặt thân quen.
Vị trí quán quân thuộc về Hoài Lâm đã sớm được dự đoán trong chương trình này cũng như tại Bài hát yêu thích 2015 vừa qua. Tuy nhiên, nếu ởGương mặt thân quen, người ta từng đặt dấu hỏi về chiến thắng của Hoài Lâm có liên quan phần nào đến vị thế của “ông” bố nuôi Hoài Linh thì với Bài hát yêu thích, Hoài Lâm có thể tự tin khẳng định, anh được công chúng yêu mến và thừa nhận khả năng một cách thuyết phục tuyệt đối.
Ca khúc Có khi trở thành bài hát của năm với 3 lần nhất tháng và nhiều lần nhất tuần.
Đặc biệt, Hoài Lâm thành công với ca khúc Có khi không chỉ ở vai trò ca sĩ thể hiện mà còn ở vị trí nhạc sĩ sáng tác. Đây cũng là kỉ lục mới mà anh xác lập tại chương trình Bài hát yêu thích 2015.
Hoài Lâm trình diễn Có khi tại đêm gala trao giải tối 15/1.
Có khi không phải là một ca khúc quá xuất sắc, cũng vẫn chỉ là một câu chuyện tình yêu của tuổi trẻ nhưng được Hoài Lâm sáng tác khá tình cảm, âm nhạc mới mẻ, văn minh, không ủy mị. Qua tiếng hát ngọt ngào của chính tác giả, Có khi đã đi vào lòng người ở nhiều đối tượng khán giả, từ thanh niên đến người lớn tuổi.
Có khi có lẽ cũng là ca khúc nổi bật nhất trong loạt các sản phẩm của Hoài Lâm ra mắt gần đây vì với 2 album Quay về và Cô bé ngày xưa ra mắt trong năm 2015, Hoài Lâm lại không gây được nhiều chú ý như trước.
Hiện tại, Hoài Lâm cũng lấn sân sang điện ảnh khi tham gia bộ phim Tía tui là cao thủ. Dự kiến phim sẽ ra mắt khán giả vào dịp Tết 2016.