Hiện tại, Tottenham đang trả mức lương 5.5 triệu bảng/1 năm cho vị chiến lược gia này theo hợp đồng sẽ hết hạn năm 2021. Với những gì HLV Pochettino thể hiện khi đưa Tottenham 3 mùa liên tiếp nằm trong top 3 NHA cùng suất dự Champions League, thì vị chiến lược gia tuổi trẻ tài cao này mong muốn 1 mức lương cao hơn.
HLV Pep Guardiola và Jose Mourinho đang nhận mức lương khoảng 15 triệu bảng, Jurgen Klopp được trả khoảng 7 triệu bảng, trong khi Arsene Wenger và Conte, 2 HLV của Arsenal và Chelsea cán đích ngoài top 4 lại được nhận tới 9 triệu bảng. HLV Pochettino hi vọng sẽ nhận được mức lương mới ngang bằng với HLV Conte. Nếu không đáp ứng yêu cầu này, Tottenham có nguy cơ mất Pochettino là rất lớn khi Chelsea đang nhắm tới vị HLV trẻ tuổi này để thay thế cho Conte.
Trong cuộc nói chuyện với chủ tịch Levy, HLV Pochettino yêu cầu CLB cấp cho 100 triệu bảng để nâng cấp đội bóng. Mục tiêu mà Pochettino nhắm tới là Anthony Martial, Wilfried Zaha và Ryan Sessegnon, bên cạnh đó, ông cũng yêu cầu CLB gia hạn hợp đồng với Harry Kane và Dele Alli.