Stefanos Tsitsipas được xếp làm hạt giống số 2 của giải quần vợt Hamburg mở rộng, và ở vòng đấu đầu tiên, đối thủ của anh là tay vợt người Anh Daniel Evans. Đây là trận đấu thuận lợi dành cho Tsitsipas. Trong set 1, tay vợt người Hy Lạp có 1 cú giao bóng ăn điểm trực tiếp, và tỉ lệ giao bóng 1 thành công là 83%, từ đó mở ra cơ hội cho những pha ghi điểm để có chiến thắng 6-3 sau 30 phút thi đấu.
HIGHLIGHTS: Daniel Evans 0-2 Stefanos Tsitsipas (Vòng 1 Hamburg mở rộng 2020)
Bước sang set thứ 2, Tsitsipas còn cải thiện các chỉ số giao bóng, với 3 cú giao bóng ăn điểm trực tiếp, còn tỉ lệ giao bóng 1 ghi điểm cũng lên tới 90%, đi cùng với đó là những cú trái 1 tay hiểm hóc. Cũng mất 30 phút, nhưng trong set 2, Tsitsipas thắng với tỉ số còn cách biệt hơn là 6-1. Sau đúng 1 giờ đồng hồ, Tsitsipas giành quyền vào vòng 2, nơi anh sẽ gặp tay vợt người Uruguay Pablo Cuevas.