Sau hơn 20 năm gắn bó với Man Utd, Sir Alex đã quyết định chia tay CLB vào năm 2013. Sự thiếu vắng Sir Alex đã để lại một khoảng trống lớn tại Nhà hát của những giấc mơ khi bằng chứng là những cái tên sau đó đều chưa đạt được thành công và sớm nói lời chia tay với CLB. Mãi cho tới khi Mourinho lên nắm quyền, Man Utd mới đang có dấu hiệu khởi sắc trở lại khi giành được EFL Cup, đồng thời, có lối chơi riêng và dần cho thấy sự ổn định.
Chứng kiến những gì Mourinho đang làm tại Man Utd, Ông già gân không khỏi cảm thấy hối tiếc. Tờ Dailymail khẳng định, Sir Alex đã nói với những người bạn của mình rằng ông rất tiếc khi không chọn HLV Jose Mourinho làm người kế vị. Đồng thời, Sir Alex cũng tin rằng Mourinho sẽ giúp Man Utd phát triển hơn nữa trong một thời gian dài.