1. Sol Campbell (Tottenham: 1992-2001, Arsenal: 2001-2006)
Sol Campbell trưởng thành từ lò đào tạo của Tottenham, anh bắt đầu lên thi đấu cho đội một vào năm 1992 khi mới 18 tuổi. Năm năm sau, Campbell tiếp quản chiếc băng đội trưởng của “Gà trống”. Tuy nhiên Campbell nhanh chóng bị thất vọng về sự thiếu tham vọng, thành công tại Tottenham.
Vì thế Campbell dứt khoát không gia hạn hợp đồng với Tottenham để ra đi tự do vào Hè 2001, thật sốc khi anh chọn gia nhập Arsenal. Đó là điều mà người hâm mộ Tottenham không bao giờ tha thứ, họ coi Campbell là “Judas” (kẻ phản Chúa), họ luôn la ló, xỉ vả trung vệ này mỗi khi hai đội bóng thi đấu với nhau.
Mặc dù việc chuyển đội bóng Campbell tạo nên nhiều tranh cãi, nhưng không thể phủ nhận anh đã gặt hái được thành công lớn ở Arsenal với chiếc cúp vô địch Premier League 2002 và 2004, trong đó anh đóng vai trò quan trọng ở mùa giải 2003/04 bất bại của “Pháo thủ”.
2. David Bentley (Arsenal: 2001-2006, Tottenham: 2008-2013)
Bentley chỉ ghi được 5 bàn sau 62 trận thi đấu ở mọi mặt trận cho Tottenham
David Bentley là sản phẩm của học viện Arsenal, có 9 trận cơi đội một của “Pháo thủ” trong mùa giải bất bại 2003/04. Cầu thủ người Anh rời đội bóng thành London vào năm 2006 để gia nhập Blackburn Rovers nhằm kiếm tìm cơ hội ra sân nhiều hơn. Anh đã tìm được thành công cùng đội bóng mới.
Tottenham nhanh chóng bị thu hút bởi tài năng của Bentley và quyết định chiêu mộ anh vào năm 2008, đáng tiếc anh không thể hiện mình trong màu áo của “Gà trống”.
Từ năm 2011, Tottenham bắt đầu đem Bentley cho mượn tới một loạt các đội bóng như Birmingham, West Ham, Rostov và Blackburn Rovers cho tới khi hợp đồng hai bên hết hạn vào năm 2013. Hè 2014, Bentley quyết định treo giày sau hơn 1 năm không tìm được việc khi đó anh mới chỉ 29 tuổi.
3. Emmanuel Adebayor (Arsenal: 2006-2009, Tottenham: 2011-2015)
Adebayor (phải) thi đấu trong màu áo Tottenham
Emmanuel Adebayor gia nhập Arsenal vào năm 2006 khi đội bóng thành London chuẩn bị cho sự ra đi của Thiery Henry. Dưới bàn tay của HLV Arsene Wenger, tiền đạo người Togo nhanh chóng phát triển trở thành chân sút hàng đầu tại Premier League. Tuy nhiên sức hút của Man City khiến Adebayor rời bỏ Emirates vào năm 2009 để tới đội bóng thành Manchester. Cho nên với nhiều người hâm mộ, tiền đạo người Togo chính là kẻ “tham vàng bỏ ngãi”.
Adebayor không thành công ở Man City, đội bóng thành Manchester cho Tottenham mượn tiền đạo người Togo ở mùa giải 2011/12. Đó là mùa giải Adebayor hồi sinh phong độ với 17 bàn thắng cho Spurs. Phong độ ấy đủ thuyết phục Tottenham kí hợp đồng với Adebayor, nhưng khi chính thức khoác áo Tottenham thì Adebayor lại sa sút phong độ, anh rời Whit Hart Lane vào năm 2015.
4. William Gallas (Arsenal: 2006-2010, Tottenham: 2010-2013)
Gallas (trái) thi đấu cho Tottenham trong một lần gặp lại Arsenal
William Gallas gia nhập Arsenal từ Chelsea như một phần của thỏa thuận trao đổi giữa các câu lạc bộ London, Ashley Cole di chuyển theo chiều ngược lại. Cầu thủ người Pháp nhận được sự tín nhiệm cao của HLV Wenger, ông nhanh chóng ấn vào tay anh chiếc băng đội trưởng khi Henry chuyển sang Barcelona năm 2007.
Mặc dù có phong độ tốt trên sân nhưng khả năng làm thủ lĩnh của Gallas lại luôn bị nghi ngờ, anh nhanh chóng bị tước băng đội trưởng của Arsenal sau khi công khai chỉ trích đồng đội trong một buổi phỏng vấn. Gallas rời Arsenal vào năm 2010 khi hợp đồng hai bên hết hạn, anh quyết định gia nhập Tottenham và gắn bó với Spurs ba mùa giải. Mùa giải 2013/14, Gallas đã chuyển tới thi đấu cho Perth Glory và anh đã treo giày sau khi kết thúc mùa giải.