Roger Federer bắt đầu hành trình chinh phục US Open theo cái cách chẳng giống ai. Ngay game giao bóng đầu tiên, tay vợt số 3 thế giới đã bị Frances Tiafoe bẻ break. Và bởi thế, set 1 kết thúc trong sự bẽ bàng của "Tàu tốc hành".
Tuy nhiên, Federer đã nhanh chóng lấy lại phong độ và dễ dàng đánh bại tay vợt 19 tuổi nước chủ nhà trong set 2 và set 3 với tỷ số 6-2 và 6-1. Những tưởng rằng FexEx sẽ kết thúc trận đấu trong set 4 thì tay vợt 36 tuổi bất ngờ sa sút, trong khi sức trẻ giúp Tiafoe chơi một set đấu cực kỳ xuất sắc.
Bước vào set 5, bản lĩnh và kinh nghiệm đã giúp Roger Federer giành chiến thắng một cách nghẹt thở. Anh bẻ 2 break của Tiafoe, trong khi tay vợt trẻ cũng 1 lần bẻ được break của Federer, thậm chí còn cứu được một match point. Tuy nhiên, điều gì phải đến cũng đã đến, Federer đánh bại Tiafoe sau 5 set đấu căng thẳng để ghi danh vào vòng 2. Chung cuộc, Federer giành chiến thắng trước Tiafoe với tỷ số 3-2 (4/6, 6/2, 6/1, 1/6, 6/4).