Ở lần đối đầu này, sự tự tin đã tiếp tục giúp cho Milos Raonic có được khởi đầu tốt hơn trước hạt giống số 3 của giải Roger Federer. Tuy nhiên tay vợt người Canada nhanh chóng gặp phải khó khăn trước những game giao bóng của Federer.
Bước ngoặt của set đấu đến ở game thứ năm, khi Federer có break đầu tiên và nhanh chóng chuyển hoá lợi thế này để giành chiến thắng trong set đấu đầu tiên với tỉ số 6-4.
Sang set hai, mọi chuyện còn trở nên dễ dàng hơn với tay vợt người Thuỵ Sĩ khi Raonic liên tục mắc lỗi đánh bóng hỏng và giành chiến thắng với tỉ số cách biệt 6-2. Một lần nữa những cú trái tay mang thương hiệu Federer đã giúp anh có được lợi thế trước những tay vợt có lối chơi tấn công trực diện như Raonic.
Trong set đấu quyết định, thế trận giằng co giữa hai tay vợt đã khiến trận đấu phải bước vào loạt tie-break, và một lần nữa Federer lại là người xuất sắc hơn để có được chiến thắng 7-4, qua đó giành phần thắng quyết định với tỉ số 7-6.
Vượt qua Milos Raonic sau 3 set với các tỉ số 6-4, 6-2 và 7-6, Roger Federer đã có lần thứ 12 góp mặt tại vòng bán kết Wimbledon trong sự nghiệp.