Đối diện với tay vợt Jeremy Chardy, người từng thua Novak Djokovic trong cả 12 lần gặp nhau trong quá khứ, hạt giống số 1 người Serbia đã không mất nhiều thời gian để 1 lần nữa đi tới 1 chiến thắng dễ dàng. Djokovic còn bảo toàn thành tích toàn thắng mọi set đấu trước đối thủ người Pháp. Tay vợt số 1 thế giới dẫn 4-0 trong set 1, rồi nhanh chóng đi tới chiến thắng 6-1.
HIGHLIGHTS: Novak Djokovic 2-0 Jeremy Chardy (Vòng 3 Madrid mở rộng 2019)
Tại set đấu thứ 2, Jeremy Chardy cho thấy sự nỗ lực khi thi đấu ngang ngửa với Djokovic trong những game đấu đầu tiên, rồi đẩy set này bước vào loạt tiebreak cân não. Tuy nhiên tay vợt người Pháp vẫn phải nhận thất bại ở set đấu này. Vượt qua Chardy sau 2 set tỉ số 6-1 và 7-6 sau 85 phút tranh tài, Novak Djokovic đã giành quyền vào tứ kết giải Madrid mở rộng.
Đối thủ tiếp theo của Djokovic tại tứ kết là tay vợt Marin Cilic
Đối thủ tiếp theo của Djokovic là Marin Cilic khi ở trận đấu diễn ra trước đó, hạt giống số 9 của giải người Croatia đã có 1 cuộc so tài khá vất vả trước tay vợt Laslo Djere của Serbia. Marin Cilic thua 4-6 set đầu tiên, sau đó tay vợt người Croatia có ngược dòng thành công với thắng lợi ở 2 set đấu kế tiếp với các tỉ số 6-3 và 6-2. Thắng chung cuộc 2-1, Marin Cilic có lần đầu tiên trong sự nghiệp vào tới tứ kết Madrid mở rộng.