“Nếu tôi có con, chắc chúng sẽ ghét tôi mất thôi. Có lẽ chúng sẽ nói về tôi như về chủ xị chương trình Oprah Winfrey Show. Và khi chúng gặp những chuyện không may trong đời, chúng sẽ trách tôi vì đã sinh ra chúng” – nữ hoàng talkshow bộc bạch. Ngay từ thời trẻ, Oprah đã không mơ ước về tương lai được làm mẹ. Bà cho biết: “Năm lớp 7, trong khi cô bạn thân của tôi viết tên những đứa con trong tương lai xung quanh tên mình trên một tờ giấy thì tôi lại mơ một ngày nào đó mình sẽ nổi tiếng như Martin Luther King”.
Thực ra, Oprah Winfrey trở thành mẹ quá sớm. Năm 14 tuổi, cô đã sinh con và đứa trẻ ra đi sau đó vài tuần. Năm 1990, một người thân của bà đã tiết lộ điều này với tờ National Enquirer và Winfrey đã rất bực bội với chi tiết kể rằng bà đã “khóc ròng cả 3 ngày trời”.
Nữ hoàng talkshow dành nhiều thời gian và tình cảm cho các nữ sinh tại Oprah Winfrey Leadership Academy do bà thành lập năm 2007. Hàng ngày, bà dậy từ 7h30 để trao đổi thư điện tử với các nữ sinh và giữa họ luôn có mối quan hệ thân thiết, gần gũi.
Bà cho biết: “Tôi luôn phúc đáp mọi lá thư của các em và trở thành người tư vấn tâm lý tình cảm với những tâm trạng kiểu như: Cháu cảm thấy tổn thương... hay Cháu cần lời khuyên về một bạn trai”. Mỗi năm, bà đến thăm trường hai lần và thường mở rộng cửa chào đón các cựu học sinh của trường có mặt ở Mỹ vào dịp Lễ Tạ ơn.