Sau một mùa giải đầu tiên cầm quân thành công tại Man Utd, Mourinho đang đối mặt với vô số khó khăn ở mùa giải thứ hai tại vị. Mới đây, Quỷ đỏ đã chính thức trở thành cựu vương League Cup sau thất bại muối mặt trước đội bóng hạng dưới Bristol. Chưa dừng lại ở đó, những kết quả không tốt liên tiếp tại Premier League khiến đội chủ sân Old Trafford ngày càng thụt lùi trong cuộc đua vô địch với "người hàng xóm ồn ào" Man City.
Và theo một số nguồn tin tại Anh, Mourinho có thể sẽ trở thành "nạn nhân" cho sự thành công của Man City. Cụ thể, BLĐ Man Utd được cho là đang cân nhắc lại việc làm mới hợp đồng với vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha.
Một số thành viên trong hội đồng quản trị CLB đang bị "choáng" vì Pep Guardiola và lo ngại rằng Mourinho chưa phải người phù hợp để có thể giúp Man Utd trở thành đối trọng của đội bóng cùng thành phố.
Hợp đồng hiện tại của Mourinho sẽ đáo hạn vào mùa hè 2019 và những thông tin gần đây cho rằng Ngài Đặc biệt đang mong muốn có được một bản hợp đồng mới có thời hạn 3 năm cùng mức lương tăng vọt - như một cách tưởng thưởng cho những cống hiến của ông tại Old Trafford - dù cho hiện tại Man Utd đang bị Man City bỏ lại khá xa.
Man Utd đã cho Mourinho 300 triệu để mua sắm trên thị trường chuyển nhượng trong hơn 1 năm qua, trong khi đó, cựu HLV Chelsea, Real Madrid cũng đang hưởng mức đãi ngộ tốt 12 triệu bảng/mùa - dù đang mong muốn được thêm 3 triệu bảng nữa.
BLĐ Man Utd thực sự đang cân nhắc lại tính hiệu quả trong vụ đầu tư này và điều đó cũng có nghĩa rằng chuyện làm mới hợp đồng với Mourinho có thể bị chậm lại, hoặc không bao giờ xảy ra...