Juventus nhiều khả năng sẽ có được Sarri, Inter Milan mời được Conte, còn AC Milan chỉ ký hợp đồng với Marco Giampaolo - HLV mùa trước làm việc tại Sampdoria, một phần vì ông này chấp nhận lương thấp. Chi tiêu 1 cách rất hạn chế là ưu tiên trong thời điểm này của AC Milan.
Sau gần 1 mùa giải ở cương vị giám đóc điều hành, Ivan Gazidis nhận xét rằng tình hình tài chính của AC Milan là rất đáng báo động, và sẽ là may mắn nếu họ không bị xuống hạng vì làm ăn thua lỗ. CLB này vướng phải luật công bằng tài chính và giờ phải bán nhiều hơn mua. Ngay cả mua cầu thủ cùng sẽ chỉ nhắm tới những nhân tố trẻ, giá rẻ. AC Milan không được dự Champions League, quỹ lương ngày càng lớn, đội bóng cũng bị mất giá trong mắt các ngôi sao, vì vậy mùa 2019 - 2020, đội bóng sẽ hướng tới việc cải tổ thay vì cạnh tranh danh hiệu.
Việc đưa Paolo Maldini lên làm giám đốc kỹ thuật và Zvonimia Boban làm giám đốc thể thao cũng là ý tưởng của Ivan Gazidis. Đó là cách để giúp AC Milan không chệch hướng, với những con người gắn liền với lịch sử đội bóng. Ít ra, thì đó cũng là 1 tín hiệu vui cho người hâm mộ CLB này, trong 1 mùa giải dù chưa diễn ra, nhưng chắc chắn là sẽ rất nhiều chông gai phía trước.